Foi uma figura controvertida no meio musical nas décadas de 1940 e 1950. Criador do "lobby" para ter suas músicas tocadas no rádio e lançadas pelas gravadoras, sabia fazer uma música tocar em emissoras de rádio e em bailes públicos. Ganhou o apelido de "Rei dos caititus". O termo foi tirado do mundo animal, já que "caititu" significa "porco selvagem", muito feroz que anda em bandos. Quando um deles é abatido por algum caçador, os que vêm atrás o devoram sem piedade. Muitos achavam deselegante e humilhante o trabalho de "vender" suas composições, pois às vezes era preciso lançar mão de meios não tão éticos. Um dos episódios interessantes de sua vida era a relação com Mr. Evans, diretor da RCA Victor. O compositor declarou que para ter uma canção sua gravada, recorria à adulações: descobriu que Evans gostava de palmitos, que na época não eram muito fáceis de conseguir, e por isso "comprava" o executivo americano com remessas desse produto. Dessa forma conseguia a gravação de suas marchas e sambas. Seu grande parceiro foi Haroldo Lobo.
Compôs seu primeiro samba, "Já mandei, meu bem", por volta de 1932. Em 1934, conseguiu penetração no meio artístico por intermédio de Murilo Caldas, irmão do cantor e compositor Sílvio Caldas. Assim, no mesmo ano teve sua primeira composição gravada, o samba "És louca", com Djalma Esteves, registrado por Jaime Vogeler na Odeon. Em 1937, assinou com Max Bulhões os sambas "Sabiá-laranjeira" e "Não tenho lágrimas", sua música mais discutida e que foi também seu maior sucesso. Gravada por Patrício Teixeira pela RCA Victor, esse samba, segundo se comentou nos meios musicais, seria de Max Bulhões e de Wilson Batista. Ele teria levado a parceria por ter conseguido a gravação. É possível que tenha sido mais um caso de "venda de samba", muito comum na época, principalmente em se tratando de Wilson Batista. Este, no entanto, afirmava de forma coerente que sua parceria no samba lhe fora descaradamente roubada e que na verdade havia terminado a música iniciada por Max Bulhões, cinco anos antes de virar sucesso na voz de Patrício Teixeira. Já Milton de Oliveira refutava sua versão com outra também coerente. Independente desses fatos que talvez nunca se elucidem, "Não tenho lágrimas" tornou-se um clássico de nossa música popular. Possui uma discografia enorme, tendo sido até gravada por intérpretes internacionais, como Xavier Cugat e Nat King Cole(no elepê "A mis amigos", de 1959, com o nome de "Come to Mardi Grass".
Segundo o escritor e compositor Nestor de Holanda Cavalcanti em seu livro "Memórias do Café Nice": "Milton de Oliveira ... Transformou-se em parceiro oficial de Haroldo Lobo, em 1937, a quem convidou para padrinho de um de seus filhos. Constava que ele nada fazia nas músicas em que figurava como autor. Inclusive alguns de seus parceiros afirmavam isso. E o próprio Haroldo Lobo jamais desmentiu...Milton iniciou o processo de pagar a pistonistas e trombonistas de 'sujos', na Avenida, para tocar determinadas músicas. É a ele atribuída a autoria dos métodos de subornar chefes de orquestras, em bailes e em batalhas de confete, e os discotecários de estações de rádio. Quando levava disco à emissora, era sabido que inutilizava a face em que não estava gravada composição sua. E, muitas vezes, visitou discotecas e arranhou, com um prego, as gravações de músicas que começavam a ameaçar a carreira daquelas em que ele aparecia como parceiro...".
Ainda em 1937 teve gravados os sambas "Juro", com Haroldo Lobo, por J. B. de Carvalho e "Pode implorar" e "Procurei", com Max Bulhões por Fausto Paranhos, os três na Victor. O samba "Juro" saiu vencedor do concurso de carnaval promovido pela prefeitura do Rio de Janeiro no ano seguinte.
Em 1938, teve várias composições suas lançadas na Victor, talvez fruto da amizade com Mister Evans?. Aracy de Almeida gravou os sambas "Morreu o meu primeiro amor" e "Quebrei a jura", com Haroldo Lobo; Patrício Teixeira os sambas "Chorar é desabafar", com Djalma Ferreira e J. Andrade; "Magoado", com Djalma Esteves e Raul Rezende; "Põe a roupa no penhor" e "Confissão" e a batucada "Roubaram a minha nega", com Haroldo Lobo e José Lemos, a marcha "Até a lua gostou", com Djalma Esteves e Raul Rezende. Ainda nesse ano, seus sambas "Sonho lindo" e "Não pode ser", com Haroldo Lobo, foram gravados por Carlos Galhardo.
Em 1939, mais seis de suas composições foram lançadas por Patrício Teixeira, a marcha "Caiu o pano da cuíca" e os sambas "Néris de tristeza"; "Quando tudo acabou" e "O porteiro se enganou", com Haroldo Lobo e o samba "Foste louca" e o batuque "No tronco da amendoeira", com Djalma Esteves. Teve ainda o samba "Despedida", com Haroldo Lobo, gravado por J. B. de Carvalho; a marcha "Olha o quitandeiro", também com Haroldo Lobo, por Fernando Alvarez, e a marcha "Passarinho relógio", com Haroldo Lobo, sucesso na voz de Aracy de Almeida.
Em 1940, teve as marchas "Anjo de cara suja" e "Segura o tigre" e os sambas "Chorei porque"; "Vem comigo amor"; "O bonde do horário já passou" e "Vou ali, mas volto já", parcerias com Haroldo Lobo, e o samba "Ao lado da linda Mangueira", com Djalma Esteves, lançadas por Patrício Teixeira. Nesse ano, Albênzio Perrone gravou a canção-bolero "Última ilusão", com Mário Castelar; Carlos Galhardo o samba "Não me traga mais recado dela"; Orlando Silva o samba "Quando teus olhos fitei" e Aracy de Almeida as marchas "Passo do canguru" e "A dança dos índios", todas com Haroldo Lobo, a primeira das quais com grande sucesso. No ano seguinte, Patrício Teixeira gravou a "Marcha maluca", com Haroldo Lobo, e o Quarteto de Bronze e Mário Petra de Barros com Napoleão Tavares e sua orquestra os sambas "Nega, meu bem" e "Sapateia morena", com Haroldo Lobo. Também em 1941, João Petra de Barros gravou os sambas "É feliz", com Valdemar Silva e "Mariana deu o bolo", com Raul Marques; Nelson Gonçalves o samba "Fingiu que não me viu", com Haroldo Lobo e Rosina Pagã a marcha "Firin-fin, fon-fon", com Peterpan. Ainda nesse período, gravou com a cantora Nena Robledo e um grupo por ele chamado de Milton de Oliveira e Sua Turma os sambas "Última lágrima", de Peterpan, M. Roberto e Afonso Teixeira, e "Desperta, meu amor", de sua autoria e Sá Róris.
Para o carnaval de 1942, Aracy de Almeida lançou as marchas "A mulher do leiteiro" e "Serenata dos galos", parcerias com Haroldo Lobo. Nesse ano, a mesma Aracy de Almeida gravou as marchas "Tem galinha no bonde"; "Oito em pé" e "Mamãe lá vem o bonde", com Haroldo Lobo; Patrício Teixeira a marcha "No arraiá do Pindurassaia!", com Haroldo Lobo e Odete Amaral a marcha "Quem é?", com J. Batista. Teve em 1943 as marchas "Chegou o caminhão de carne", com Haroldo Lobo e J. Batista, e "Viva o leite!", com Haroldo Lobo, gravadas por Aracy de Almeida e os sambas "Iaiá chegou a hora" e "Eu chorei", com Haroldo Lobo lançados por Gilberto Alves e Coro D'Alegria.
Em 1945, Gilberto Alves gravou o samba "Falaram mal de você" e Linda Batista a marcha "Moço quer dançar comigo?" e a valsa "Baile na roça", parcerias com Haroldo Lobo. Nesse ano mais uma parceria com Haroldo Lobo foi gravada por Aracy de Almeida, o samba "Em um café do Estácio". Teve também o samba "Já vai tarde", com Haroldo Lobo, lançado pela Continental por Jorge Veira. No ano seguinte, outras três parcerias com Haroldo Lobo foram lançadas por Linda Batista, as marchas "Pirata mão de gancho" e "Bonde do caju" e o samba "Euzébio perdeu nas corridas". Também em 1946, o samba "Fui um louco" e a marcha "Eu quero é rosetar", esta, um grande sucesso, foram lançadas por Jorge Veira e a marcha "É um horror!", por Emilinha Borba, na Continental, parcerias com Haroldo Lobo. A marcha "Eu quero é rosetar" chegou a ser censurada, mas acabou sendo uma das mais cantadas daquele ano. O cantor Onésimo Gomes gravou na Star em 1947 o samba "Ando louco", parceria com Haroldo Lobo e Roberto Silva o samba "Raiou a aurora", com Carvalhinho.
Em 1948, Aracy de Almeida gravou as marchas "A sanfona do Mané" e "O passo da girafa", com Haroldo Lobo e "O circo vem aí", com Haroldo Lobo, e Carvalhinho; Dircinha Batista o samba "Entrego a Deus", com Haroldo Lobo e, Francisco Alves as marchas "Estou com tudo" e "Pode matar que é bicho", parcerias com Haroldo Lobo e Francisco Alves, todas na Odeon. Nesse ano, conquistou o segundo lugar de um concurso com outra parceria de Haroldo Lobo, "Não vou morrer", interpretada por Jorge Veiga.
Fez com Haroldo Lobo em 1949 o samba "Chorou Madureira (Paulo da Portela)", homenagem ao sambista da Escola de Samba Portela falecido naquela época, samba gravado por Aracy de Almeida. Nesse ano, Dircinha Batista lançou as marchas "O macaquinho do realejo" e "Viva o palhaço", com Haroldo Lobo; os Vocalistas Tropicais o samba "Não devemos mais brigar", com Gilberto Milfont e, este último, os sambas "Ela não voltou"; "Seis horas da manhã" e "Falsa mulher", com Haroldo Lobo. Teve lançado por Risadinha em 1950 o samba-choro "A nega já sabe"; por Gilberto Milfont o samba "Mulheres que passam" e por Linda Batista a marcha "De olho nela", parcerias com Haroldo Lobo, e por Francisco Carlos o samba "Não vivo bem", com Haroldo Lobo e Jorge Gonçalves. Ainda nesse ano os sambas "Já cansei de chorar" e "Pra seu governo", com Haroldo Lobo foram lançados por Gilberto Milfont. Esta última, foi sucesso nacional naquele ano e primeiro lugar no concurso do carnaval carioca.
Em 1951, Linda Batista gravou o samba "A carroça quebrou na estrada" e a marcha "Pente de careca é a mão"; Gilberto Milfont o samba "Foge dos meus olhos", as três na RCA Victor, e Blecaute na Continetal registrou os baiões "Dia dos namorados" e "O delegado quer prender o Antônio", todas feitas em parceria com Haroldo Lobo.
Em 1952, Dircinha Batista gravou na Odeon a marcha "Na casa do Adão", com Haroldo Lobo e o samba "É melhor morrer", com Haroldo Lobo e Badu, e a cantora Vera Lúcia, na mesma gravadora, a marcha "Papai mudou", com Haroldo Lobo, e Gilberto Alves na RCA Victor o baião "Não pode soltar balão", com Haroldo Lobo. Na Continental, Carmélia Alves gravou o samba "Eu sonhei", com Haroldo Lobo e a marcha "Tá bom, tá", com Haroldo Lobo e Rômulo Paes, e Lúcio Alves o samba "Você vai", parceria com Gilberto Milfont. Teve gravadas em 1953, entre outras composições o samba-canção "O coração mandou dizer", por Alda Perdigão; o samba "Podia deixar...mas não deixou", pelo conjunto Os Cariocas; o xote "Santo Antônio exagerou", pelos Quatro Ases e Um Coringa, e o baião "Santo Antônio disse não", por Heleninha Costa, todos na RCA Victor, parcerias com Haroldo Lobo.
Em 1952, Dircinha Batista gravou na Odeon a marcha "Na casa do Adão", com Haroldo Lobo e o samba "É melhor morrer", com Haroldo Lobo e Badu, e a cantora Vera Lúcia, na mesma gravadora, a marcha "Papai mudou", com Haroldo Lobo, e Gilberto Alves na RCA Victor o baião "Não pode soltar balão", com Haroldo Lobo. Na Continental, Carmélia Alves gravou o samba "Eu sonhei", com Haroldo Lobo e a marcha "Tá bom, tá", com Haroldo Lobo e Rômulo Paes, e Lúcio Alves o samba "Você vai", parceria com Gilberto Milfont. Teve gravadas em 1953, entre outras composições o samba-canção "O coração mandou dizer", por Alda Perdigão; o samba "Podia deixar...mas não deixou", pelo conjunto Os Cariocas; o xote "Santo Antônio exagerou", pelos Quatro Ases e Um Coringa, e o baião "Santo Antônio disse não", por Heleninha Costa, todos na RCA Victor, parcerias com Haroldo Lobo.
Em 1954, seu samba "Sabiá-laranjeira", com Max Bulhões foi regravado por Canhoto e Seu Regional. Nesse ano, teve gravadas pelo cantor e radialista César de Alencar, então no auge do sucesso de seu programa na Rádio Nacional, o baião "O casamento da filha do Tomás" e a marcha "No Japão é que é bom", com Haroldo Lobo. Fez com Mirabeau em 1955 o samba "Sabiá" gravado na Continental por Jorge Goulart; com Mirabeau e Jorge Gonçalves a marcha "Esse bloco é meu", gravado na Polydor por Alice Gonzaga, e também com Mirabeau, os sambas "A morena sou eu" e "Drama da favela" lançados na Copacabana por Carmen Costa. Fez sucesso no carnaval de 1955 com a marcha "Tira essa mulher da minha frente", parceria com Haroldo Lobo e gravada por Jorger Veiga na Copacabana, e que foi escolhida por um júri reunido no Teatro João Caetano como um das dez mais populares marchas do carnaval daquele ano.
No carnaval de 1956, fez sucesso com a marcha "Turma do funil", parceria com Mirabeau e Urgel de Castro lançada na Copacabana pelos Vocalistas Tropicais. Nesse ano, teve gravado o samba "Obcessão", um outro sucesso que entrou em todas paradas das músicas mais executadas do ano, por Jorge Veiga e Carmen Costa, em dueto e por Aloísio e seu conjunto, em ritmo de tango. Em 1957, Gilberto Milfont gravou o samba "Não quero mais assunto", com Haroldo Lobo na Continental e Agostinho dos Santos na Polydor o samba "A saudade", com Haroldo Lobo e José Roy.
Em 1960, gravou na Polydor com o parceiro Haroldo Lobo e o Bloco do Assunção os sambas "Devagar" e "Joguei flores no mar", parcerias dos dois. Nesse ano, fez sucesso com a marcha "Índio quer apito", gravada por Valter Levita na Continental em comemoração à mudança da capital para Brasília. Em 1961, teve o samba "Acabou a sopa", Haroldo Lobo, gravada por Blecaute na Copacabana. Em 1964, Ari Cordovil gravou na CBS mais um sucesso da parceria com Haroldo Lobo, a marcha "Pistoleira". Na década de 1970, o samba "Pra seu governo" voltou a fazer sucesso na voz de Beth Carvalho.
Fonte: Dicionário da MPB
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