Em 1938, ainda universitário de Medicina começou a cantar como crooner da Orquestra de Gaó, em São Paulo. Como gostava de interpretar músicas americanas adotou o nome artístico de Jimmy Lester. Nessa época começou a dedicar-se profissionalmente à música. Durante apresentação na Rádio Gazeta foi contratado para atuar na boate Roof da Gazeta com o conjunto de André Penazzi, tornando-se o cantor preferido da sociedade paulista.
Em 1944 veio para o Rio de Janeiro contratado por Carlinhos Guinle para atuar na Boate Meia Noite do Copacabana Palace, onde conheceu sua futura mulher Carmélia Alves, com quem se casou em apenas três meses. Em fins de 1945 fez com a esposa uma excursão pelos cassinos do Brasil que perdurou até o ano seguinte. Atuou nas rádios Cultura, Record, Tupi e Cruzeiro do Sul. Em 1949 voltou a apresentar-se no Copacabana Palace. Em 1951 excursionou ao Nordeste com a mulher Carmélia Alves. Em 1952 gravou na Continental o samba "Jangada" de Hervê Cordovil e Vicente Leporace e o samba-canção "Saudade" de Guio de Moraes. Em 1954 gravou os sambas-canções "Outro caminho" de César Cruz e José Rosas e "Nosso sonho de amor" de Luiz Bandeira e Manoel Malta. Por essa época excursionou com a mulher pela América do Sul divulgando a música brasileira, realizando apresentações nas Rádios Belgrano de Buenos Aires e Spectator de Montevidéu, tocando contra-baixo, zabumba, triângulo e dirigindo a orquestra que acompanhava a cantora Carmélia Alves.
Em 1955 gravou na Copacabana a toada "Quem vem pra beira-mar" de Dorival Caymmi e o samba-canção "Mais uma ilusão" de Luiz Bittencourt e José Menezes. Em 1956 gravou o samba-canção "Fiquei sem amor" de Haroldo de Almeida e o samba "Sinhá moça" de Oscar Bellandi e Luiz Sotto. No mesmo ano produziu para Carmélia Alves um show para ser realizado na Europa, que resultou numa temporada de seis anos seguidos pela Europa e África. Em 1964 produziu o show "Isto é Lamartine", em homenagem a Lamartine Babo no Captaisn's Bar do Hotel Comodoro em São Paulo, no qual, se apresentaram Carmélia Alves e o trio de Leonel do Trombone, Joel de Almeida e Cazaré, interpretando sambas, maxixes e valsas do compositor. Pouco a pouco foi deixando a carreira de cantor para dedicar-se à de produtor de shows, especialmente os de Carmélia Alves. Ao final da vida, morava com Carmélia em caráter permanente, na cidade serrana de Teresópolis no Rio de Janeiro, para onde se mudara mais de vinte anos antes.
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