Em 1965, substituiu Baden Powell no show realizado no Teatro Paramount, em São Paulo. Foi nesta ocasião que cantou pela primeira vez ao lado daquela que seria sua parceira, a estreante Elis Regina, com quem lançou em seguida o LP "Dois na bossa", gravado ao vivo. Devido ao enorme sucesso alcançado pelo disco, formou com a jovem cantora a dupla Jair e Elis, no comando do programa "O fino da bossa", produzido pela TV Record (SP), que teve estréia dia 19 de maio de 1965, marcando definitivamente seu lugar entre as grandes estrelas da MPB.
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